Tripp (Matthew McConaughey) é um homem de 35 anos que ainda não deixou a casa dos pais. Cansados de aguentar um trintão em casa, seus pais resolvem bolar um plano para que ele tome um jeito na vida. Eles decidem contratar Paula (Sarah Jessica Parker), uma mulher bela e talentosa, para convencê-lo a sair de casa.