Para Nikki (Ashton Kutcher) a vida é um jogo bem simples. Ou você é a caça ou o caçador. Ele se considera um cara 21muito esperto e sabe que a beleza e juventude são suas melhores cartas. Freqüentando grandes festas nos melhores clubes e nas maiores mansões de Los Angeles, ele passa os dias e as noites aproveitando o melhor que a vida pode dar. Com Samantha (Anne Heche) sua última conquista, ele ganhou tudo que sempre sonhou. Porém ao encontrar Heather, uma sedutora garçonete, ele descobre que as regras do jogo acabaram de mudar e agora ele vai ter que decidir se vai querer continuar jogando.