Cinco anos atrás, Dennis (Simon Pegg) estava no altar prestes a se casar com Libby (Thandie Newton), sua noiva grávida. Mas na hora H o cara ficou com medo, saiu correndo e permanece andando em círculos desde então. A vida dá muitas voltas, e o sujeito logo descobre que a amada está envolvida com o garanhão Whit (Hank Azaria). Mas Whit é o cara errado. Dennis é o cara certo. Para mostrar que é muito mais do que um perdedor, ele se inscreve na mesma maratona que Whit…mas descobre quanto suor, lágrimas e esforço são necessários para mudar uma pessoa. Ninguém acredita nele, mas Dennis sabe do fundo do seu coração que esta é sua grande chance de mostrar que pode ser mais do que uma piada.