É o dia dos namorados e Tom (Cuba Gooding), Jr. – Vencedor do Oscar coadjunvante em 1996 por Jerrry Maguirre) tem grandes planos. Ele está para ficar noivo e planejar uma festa surpresa para contar as novidades aos amigos. Mas as coisas não acontecem como planejado… Tom retorna à sua casa só para descobrir que sua namorada o deixou. Agora, ao invés de uma festa surpresa, ele foi surpreendido. Felizmente, seus amigos – e um grupo de lindas mulheres – estão lá pra ajudá-lo a encarar o acontecido e rir da situação nessa comédia romântica sobre homens, mulheres e essa pequena coisa chamada amor.