A história ocorre em 1799. O investigador Ichabod Crane é enviado ao condado de Sleepy Hollow para desvendar uma série de assassinatos misteriosos, onde todas as vítimas são encontradas com a cabeça decepada. Crane tem frequentes pesadelos com a morte de sua mãe, torturada na Donzela de Ferro. Os habitantes acreditam que o assassino seja um ex-combatente de guerra que se esconde na floresta e sai todas as noites para procurar a sua cabeça, perdida em combate. Em Sleepy Hollow, Ichabod conhece Katrina Van Tassel, que o ajuda nas investigações e por quem se apaixona.