Depois de um embaraçoso incidente, o jovem Louis Ives (Paul Dano) é obrigado a deixar seu emprego e parte para Nova York, onde aluga um quarto no mesmo apartamento que vive Henry Harrison (Kevin Kline), um dramaturgo, sem dinheiro descontroladamente excêntrico. Louis logo consegue um novo emprego em uma revista ambiental, onde trabalha Mary (Katie Holmes), uma naturalista obsessiva. Ao conviver com seu vizinho Henry, Louis desperta sua imaginação e eles começam a desenvolver uma relação mentor/aprendiz, quando começam a trabalhar como acompanhantes das belas e ricas viúvas de Upper Esat Side.